1. Jelaskan
mengapa suatu sikloheksana terdistubsituent cis- cis 1,3 lebih stabil dari pada
struktur trans padanannya.
Jawaban:
Molekul
sikloheksana dapat bersifat cis
ataupun trans, bila
terdisubstitusi oleh dua gugus molekul atau atom. Cis-trans 1,3-dimetilsikloheksana masing-masing mempunyai dua karbon
kiral. Isomer cis mempunyai suatu bidang simetri dalam salah satu rumus
segibanyak, seperti ditunjukkan, atau dalam bentuk kursinya dan merupakan
bentuk meso. Isomer trans tak mempunyai bidang simetri dan berada sebagai
sepasang enantiomer.
Suatu sikloheksana terdistubsituent
cis-1,3 lebih stabil dari pada struktur trans padanannya, karena kedua
subsituent dalam 1,3-isomer dapat berposisi ekuatorial..Sedangkan dalam trans-1,3- isomer, 1
gugusnya terpaksa berposisi aksial.
Seperti pada gambar
berikut:
Cis-1,3-dimetilsikloheksana:
Trans-1,3-dimetilsikloheksana:
2. Tuliskan
proyeksi fischer untuk semua konfigurasi yang mungkin dari 2,3,4 pentanatriol.
Tunjukkan pasangan-pasangan enantiomernya.
Jawaban:
Selamat Siang Saudari Novani Kurniaty, saya ingin menambahkan jawaban dari postingan saudari post.saya ingin menmabhakan jawaban nomor 1 Dalam hal sikloheksana ter-1,2-disubstitusikan, trans – isomer lebih stabil dari cis – isomer, karena kedua substituennya dapat berposisi ekuatorial. Tetapi bila kedua substituent itu 1,3 satu terhadap yang lain pada suatu cincin siklohekana, maka cis –isomer lebih stabil dari pada trans – isomer, Karena kedua substituent dalam 1,3 –isomer, dapat berposisi ekuatorial. Dalam trans-1,3-isomer, 1 gugus terpaksa berposisi.Dalam hal sikloheksana ter-1,2-disubstitusikan, trans – isomer lebih stabil dari cis– isomer, karena kedua substituennya dapat berposisi ekuatorial. Tetapi bila kedua substituent itu 1,3 satu terhadap yang lain pada suatu cincin siklohekana, maka cis –isomer lebih stabil dari pada trans – isomer, Karena kedua substituent dalam 1,3 –isomer, dapat berposisi ekuatorial. Dalam trans-1,3-isomer, 1 gugus terpaksa berposisi aksial.terimakasih:)
BalasHapusUntuk jawaban nomor 1, menurut saya karena senyawa yang memiliki substituen berposisi equatorial itu memiliki halang sterik yang lebih kecil dibandingkan senyawa yang substituen nya berposisi axial.
BalasHapusJadi, mengapa pada Cis 1,3-dimetil-sikloheksana lebih stabil dari pada Trans 1,3-dimeti-lsikloheksana karena pada Cis 1,3-dimetil-sikloheksana bisa menempati posisi equatorial, equatorial sedangankan trans tidak bisa. Terimakasih
assalamu'alaikum wr.wb saya frandi mardiansyah, saya ingin menambahkan jawaban pertanyaan nomor 1 di atas,Kestabilan (ketidakreaktifan) sikloalkana pada mulanya dijelaskan dengan “Teori Regangan Baeyer” (Baeyer’s strain theory). Pada teori ini dikatakan bahwa senyawa siklik sama seperti halnya sikloalkana membentuk cincin datar. Apabila sudut-sudut ikatan dalam senyawa siklik menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral (109,50) maka molekulnya mengalami regangan. Semakin besar penyimpangannya terhadap sudut ikatan tetrahedral maka molekulnya makin regang akibatnya molekul tersebut semakin reaktif. Pada sikloheksana juga dijumpai isomer-isomer cis-tans, yang bila digambarkan dengan konformasi kursi, disini ada dua posisi yang dapat di tempati subtituen, yang pertama substituen dapat berposisi aksial dan yang kedua substituen dapat berposisi ekuatorial. Sifat-sifat fisika dan kimia sikloalkana hampir mirip sifat kimia dan fisika dengan alkana, yaitu nonpolar, titik didih dan titik leburnya sebanding dengan berat molekulnya, dan bersifat inert (lambat bereaksi dengan senyawa lain). Dalam hal ini dua gugus yang di substitusikan pada suatu cincin sikloheksana dapat bersifat cis ataupun trans. Cis1,3 lebih stabil dari pada sturktur trans-1,3 karena kedua substituen dalam cis-1,3 dapat berposisi ekuatorial. Sedangkan trans 1,3 satu gugus terpaksa berposisi aksial. Pada kasus inikestabilan suatu isomer itu tergantung pada posisi subtituennya. Senyawa yang memiliki substituen berposisi ekuatorial itu memilki tolakan sterik yang lebih kecil di bandingkan senyawa yang substituennya berposisi aksial, akibatnya cis 1,3 itu lebih stabil dari pada trans 1,3.
BalasHapusterimakasih atas tambahan materi yang teman-teman berikan semoga menambah pengatahuan saya tentang materi tersebut.
BalasHapussaya ingin menambahkan jawaban soal no 2:
BalasHapusKonformasi Cis 1,2- dimetilsikloheksana adalah a, e = e, a (energi sama besar) dan trans 1,2- dimetilsikloheksana adalah a, a < e, e (lebih stabil 1,87 kkal/mol). Jadi dalam kasus terdisubstitusi 1,2-sikloheksana, konformasi trans lebih stabil dari cis, karena pada trans kedua substituen pada posisi ekuatorial.
•Tetapi pada kasus tersubstitusi 1,3–dimetilsikloheksana, maka konformasi cis lebih disukai (lebih stabil) daripada posisi trans, karena pada posisi cis adalah e,e, sedangkan trans adalah a,e.