ISOMER STRUKTUR SENYAWA HIDROKARBON DAN SISTEM NOMENKLATUR

A. Sistem Nomenklatur

Pada akhir abad 19 ahli kimia organic memutuskan untuk mensistematikan tata nama organic untuk menghubungkan nama senyawa dan strukturnya. System tata nama yang telah dikembangkan disebut nama jenewa atau system IUPAC.

Parent: Rantai induk

Prefix (cabang): Rantai atom karbon paling panjang, menggambarkan struktur utama, dilihat dari monosiklik, disiklik dan lain-lain.

Suffix (akhiran): ana, ena, dan una.

 

Sistem tata nama IUPAC didasarkan pada nama alkana rantai lurus sebagai induk. Jika sebuah rantai hidrokarbon membentuk sebuah cincin, dibubuhkan awal siklo pada nama alkana. Percabangan dan gugus fungsional dinyatakan oleh awalan atau akhiran. Rantai lurus terpanjang yang mengandung gugus fungsional (jika ada) dijadikan induk. Rantai itu dinomori mulai dari ujung yang lebih dekat ke cabang atau ke gugus fungsional (gugus fungsional dengan prioritas tinggi, seperti gambar.

1.      Tata nama alkana

Alkana dapat digambarkan dengan rumus umum CnH2n+2. Sementara Gugus alkil (yakni gugus subtituen/ cabang dari rantai utama dibentuk dengan menghapus satu hidrogen dari rantai alkana dan digambarkan dengan rumus CnH2n+1 , dengan penamaan dari -ana ke -il.

Berdasarkan aturan penamaan IUPAC:

1.    Alkana tak bercabang pemberian nama sistematik sesuai gambar di atas sedangkan untuk nama umum ditambah n (normal) untuk alkana yang tidak bercabang.

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 : n-pentana

2.   Untuk alkana yang rantainya bercabang, rantai utamanya adalah rantai dengan jumlah atom C terpanjang. Gugus yang terikat pada rantai utama disebut substituent(cabang). Cabang yang diturunkan dari suatu alkana dengan mengurangi satu atom H disebut gugus alkil. Gugus alkil memiliki rumus umum -C_nH_2n+1 dan dilambangkan dengan –R. Pemberian nama gugus alkil sesuai dengan nama alkana, tetapi mengganti akhiran -ana pada alkana asalnya dengan akhiran –il.

    

3.      Rantai terpanjang dinomori dari ujung yang paling dekat dengan substituent  (cabang)sehingga rantai cabang memberikan nomor yang sekecil mungkin. Pada pemberian nama, hanya nomor atom karbon rantai utama yang mengikat substituen dituliskan kemudian diikuti nama susbstituen (cabang).

            

4.      Jika terdapat lebih dari satu subtituen yang sama, maka nomor masing-masing atom karbon rantai utama yang mengikat substituen semuanya harus dituliskan. Jumlah substituen ditunjukan dengan awalan di, tri, tetra, penta, heksa dan seterusnya, yang berturut-turut menyatakan jumlah substituen sebanyak dua, tiga, empat, lima dan seterusnya. Penomoran tetap dimulai dari ujung yang paling dekat dengan substituen.

     

5           5.  Jika terdapat dua atau lebih sustituen yang berbeda, maka dalam penulisan nama disusun           berdasarkan      urutan abjad huruf pertama dari nama substituen. Penomoran rantai utama dimulai dari ujung rantai yang nama substituen berdasarkan urutan abjad lebih awal. awalan di, tri, tetra, penta, heksa dan seterusnya tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.

      

2. Tata Nama Senyawa Alkena

Alkena adalah hidrokarbon tak jenuh adalah hidrokarbon yang memiliki satu atau lebih ikatan rangkap  dua  (-C=C-) dengan rumus umum CnH2n. Yang dimaksud dengan hidrokarbon tak jenuh

Untuk penamaan senyawa alkena hampir sama dengan Alkana, seperti berikut:

1. Rantai utama harus mengandung ikatan rangkap dan dipilih yang terpanjang. Serta nama rantai utama juga mirip dengan alkana dengan mengganti akhiran -ana dengan -ena.
2. Rantai utama alkena merupakan rantai dengan jumlah atom C terpanjang yang melewati gugus ikatan rangkap dan atom C yang mengandung ikatan rangkap ditunjukan dengan nomor.
3. Nomor posisi ikatan rangkap ditulis di depan nama rantai utama dan ikatan rangkap diberi nomor serendah mungkin.
4. Urutan nomor posisi rantai cabang sama seperti urutan penomoran ikatan cabang rantai utama.
    

• Rantai induk                           : pentena (jumlah atom C pada rantai utama ada 5)
• Nomor ikatan rangkap dua     : 1
• Gugus alkil                              : 3-etil-4-metil

Jadi nama senyawa ini adalah : 3-etil-4-metil-1-pentena

3.       Tata Nama Senyawa Alkuna

Alkuna merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh yang memiliki 1 ikatan rangkap 3  (–C≡C–). Sifat-nya sama dengan Alkena namun lebih reaktif, dengan rumus umumnya CnH2n-2.
Alkuna rantai lurus namanya sama dengan alkana atau alkena, hanya akhiran  diganti dengan -una-.

Contoh:

• C3H4 : propuna
• C5H8 : pentuna
• C4H6 : butuna

Untuk alkuna rantai bercabang Urutan penamaan adalah:

• Memilih rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap tiga.
• Penomoran alkuna dimulai dari salah satu ujung rantai induk, sehingga atom C yang berikatan rangkap tiga mendapat nomor terkecil.

B. Isomer Struktural

Isomer adalah molekul yang memiliki rumus molekul sama, tetapi memiliki pengaturan yang berbeda dari atom dalam ruang. ( sifat kimia dan fisikanya berbeda). Dalam isomer struktur, atom diatur dalam urutan yang sama sekali berbeda. Hal ini lebih mudah untuk melihat dengan contoh-contoh spesifik.

Jenis-Jenis  Isomer Struktur

·   Isomer rantai
Isomer ini muncul karena kemungkinan percabangan rantai karbon. Sebagai contoh, ada dua isomer dari butana, C₄H₁₀. Dalam salah satu dari mereka, atom karbon terletak pada “rantai lurus” sedangkan yang lain rantai bercabang.

   

·   Isomer posisi
Dalam isomer posisi , kerangka karbon dasar tetap tidak berubah, namun kelompok-kelompok penting yang berpindah-pindah pada kerangka itu. Sebagai contoh, ada dua isomer struktural dengan rumus molekul C₃H₇Br. Dalam salah satu dari mereka atom bromin di ujung rantai, sedangkan yang lain itu melekat di tengah.

 

     

Contoh lain yang serupa terjadi pada alkohol seperti C₄H₉OH

     

·   Isomer Fungsional

Isomer mengandung gugus fungsional yang berbeda yaitu, mereka milik keluarga yang berbeda dari senyawa (seri homolog yang berbeda). Sebagai contoh, rumus molekul C₃H₆O dapat berupa propanal (aldehid) atau propanon (keton).

Ada kemungkinan lain juga untuk formula ini molekul yang sama – misalnya, Kita bisa memiliki ikatan karbon-karbon gkita (alkena) dan -OH (alkohol) dalam molekul yang sama.
Contoh lainnya digambarkan dengan rumus C₃H₆O₂ molekul. Di antara beberapa isomer struktural ini asam propanoat (asam karboksilat) dan metil etanoat (ester).

C. Isomer pada Alkana

Struktur alkana dapat berupa rantai lurus atau rantai bercabang. Alkana yang mengandung tiga atom karbon atau kurang tidak mempunyai isomer seperti CH₄, C₂H₆ dan C₃H₈ karena hanya memiliki satu cara untuk menata atom-atom dalam struktur ikatannya sehingga memilki rumus molekul dan rumus struktur molekul sama. Perhatikan gambar di bawah ini:
 
Dalam senyawa alkana juga ada yang rumus molekulnya sama, tetapi rumus struktur molekulnya berbeda. Mulai dari alkana dengan rumus molekul C₄H₁₀ mempunyai dua kemungkinan struktur ikatan untuk menata atom-atom karbonnya seperti di bawah ini:

Atau jika diungkapkan dalam bentuk model molekul

    

Perbedaan antara senyawa n-butana (baca: normal butana) dengan metil propana adalah pada kerangka rantai karbonnya. Rantai n-butana tidak bercabang, sedangkan metil propana rantainya bercabang pada atom C-2. Perbedaan struktur kedua senyawa tersebut mengakibatkan kedua sifat, di mana titik didih n-butana adalah -0,4^oC sedangkan titik didih metil propana adalah -11,6^oC.

Untuk pentana (C₅H₁₂) memiliki tiga kemungkinan struktur ikatan untuk menata atom-atom karbonnya yaitu:

 

Kita dapat menyimpulkan dari 2 contoh di atas bahwa semakin bertambah jumlah atom C pada rumus molekul suatu alkana maka semakin banyak isomernya seperti yang tertera ditabel bawah ini:

Jumlah atom C	4	5	6	7	8	9	10	15	20
Rumus molekul	C4H10	C5H12	C6H14	C7H16	C8H18	C9H20	C10H22	C15H32	C20H42
Jumlah isomer	2	3	5	9	18	35	75	4.347	366.319

Tabel berikut menunjukan perbedaan titik didih dan titik lebur dari isomer senyawa heksana.

Tabel: titik didih dan titik lebur isomer heksana (C₆H₁₄)

Struktur	Nama	Titik didih (oC)	Titik lebur (oC)
CH3-CH2-CH­2– CH2-CH­2-CH3	n-heksana	69	-95
	2-metil pentana	60	-154
	3-metil pentana	63	-118
	2,2-dimetil butana	50	-98
	2,2-dimetil butana	58	-129